Ministro de Justicia de Putin hasta 2006, luego fue fiscal general de Rusia hasta el 2020. Medios de comunicación lo han descrito como un maestro del kompromat, un término ruso que describe la recolección de material comprometedor sobre políticos y figuras públicas. Como fiscal supervisó varias investigaciones penales con carácter político.

Se cree que Chaika es el hombre detrás de la famosa reunión en la Trump Tower, donde un abogado ruso le prometió a Donald Trump Jr. información sobre Hillary Clinton. Aunque en realidad presionó para derogar la Ley Magnitsky, que sanciona y congela activos estadounidenses vinculados a violadores de derechos humanos.

Una de las personas sancionadas en el marco de la Ley Magnitsky es el propio hijo de Chaika, que según Estados Unidos usó la posición de su padre para presionar la competencia para obtener contratos públicos y activos. Las lujosas propiedades de la familia de Chaika en el extranjero fueron expuestas por la Fundación Anticorrupción de Alexei Navalny.