До 2006 года был министром юстиции, а затем до 2020 года занимал пост генерального прокурора РФ. В СМИ Чайку называют «мастером компромата». Будучи прокурором, он курировал множество политически мотивированных уголовных дел.

Есть мнение, что именно он стоял за скандальной встречей в Трамп-тауэр, на которой адвокат из России пообещала Дональду Трампу-младшему компрометирующую информацию о Хиллари Клинтон, а взамен попросила выступить с критикой «закона Магнитского».

Под санкции попал и сын Чайки. Власти США считают, что он пользовался положением отца в конкурентной борьбе за госзаказы. Фонд борьбы с коррупцией Алексея Навального обнаружил роскошную недвижимость семьи Чайки за рубежом.